Le premier critère mis en place pour distinguer des catégories de stéréoisomères repose sur la nature des déformations appliquées pour passer d’un stéréoisomère à un autre : rotation autour d’une liaison/rupture d’une liaison.
Il existe un second critère qui repose sur des considérations de symétrie.

La chiralité d’un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan.
Un objet possédant un plan ou un centre de symétrie est achiral (non doué de chiralité).

Exemples :                                                                                                                        Une main est un objet chiral.
Une molécule contenant un carbone asymétrique est chirale
4.13.1. Molécule contenant un carbone assymétrique

4.13.2. Molécule contenant plusieurs carbones asymétriques

4.13.3. Enantiomérie

4.13.4. Diastéréoisomérie

4.13.5. Relation d'énantiomérie-diastéréoisomérie

4.13.6. Cas d'un composé méso

4.13.7. Activité optique

Deux énantiomères possèdent des pouvoirs rotatoires spécifiques opposés.
Un mélange racémique, c’est-à-dire un mélange équimolaire d’énantiomères, est donc inactif par compensation.