Chimie Organique I

5 Effets électroniques

5.4 Effet mésomère

•Concerne les électrons et les électrons non liants (p). L’effet mésomère peut être donneur (M+) ou attracteur (M-).
•Il traduit l’action de déformation du nuage électronique  dans un système conjugué permettant une délocalisation électronique.
•Il est plus intense qu’un effet inductif.
•Il se propage le long des liaisons conjuguées sans atténuation.
•Le phénomène de mésomérie (résonance) correspond à une stabilisation du système.
•Exemple de groupements impliqués dans un effet mésomère:

      Donneurs: halogènes (par un de leurs doublets non liants), oxygène d’un alcool (idem), azote d’une amine (idem)…

      Attracteurs: oxygène d’un aldéhyde ou d’une cétone, azote d’une imine…