Chimie Organique I

6 Principaux mécanismes réactionnels

6.2 Rupture des liaisons simples et intermédiaires réactionnels

•Selon la polarisation de la liaison covalente simple (σ), plusieurs cas de figure sont possibles.

•Liaison non polarisée: atomes de même électronégativité, par exemple dans les alcanes. Il se produit une rupture homolytique: chaque atome prend un électron célibataire du doublet liant, ce qui produit des radicaux libres. L’effet des UV est souvent nécessaire.

R-R → R^. + R^. (R^.représente un radical libre)

•Liaison polarisée: atomes d’électronégativité différente. Il se produit une rupture hétérolytique: l’atome le plus électronégatif garde les électrons du doublet liant (exemple: dérivés halogénés). Il se produit une ionisation.

R-Br → R⁺ + Br^-